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反应类型
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通式/反应机理
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例子
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产物
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燃烧
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CxHy + (X+¼Y)O2 -点燃->X CO2 +(½Y)H2O
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CH4 +2O2 -点燃-> CO2 +2H2O
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二氧化碳，水
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取代（卤化）
|
链引发：
Cl·-Cl·-光照->Cl·+Cl· （离子） 链传递： Cl·+CH4->HCl + H3C· H3C· + Cl2->CH3Cl+Cl· 链终止： Cl· + Cl·->Cl2 Cl·+CH3·->CH3Cl H3C·+ CH3·->C2H6 |
CH4 + Cl2 -光照-> CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 -光照-> CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 -光照-> CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 -光照-> CCl + HCl |
卤代烃
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受热分解
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CH4-加热1000°C->C+H2
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C16H34-Δ->C4H10 + C4H8
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烷烃，烯烃
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反应类型
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特性
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例子
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产物
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取代
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在光照或加热条件下进行卤代反应，可生成卤代烷
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Δ+Cl2 -光照->Δ_Cl + HCl
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卤代烷
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开环(催化加氢)
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环破裂与试剂结合
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Δ+H2 -Ni-> C3H8
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烷烃
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开环(加H2 或 HX)
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环大小不同，开环难易度也不同
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Δ+Br2 -> BrCH2CH2CH2Br
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视反应物决定，反应物断键接在环烷烃两端
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反应类型
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试剂/条件
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特性/现象
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例子
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产物
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加成
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催化加氢 H2
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在Pt、Pd、Ni、的催化下反应
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C2H4 + H2 -Pd-> C2H6
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烷烃
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加卤化氢 HX
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碳正离子可快速与卤素结合
须遵守马尔科夫尼科夫规则 |
C2H4 + HCl ->CH3CH2Cl
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卤代烷
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加卤素 X2 （溶于CCl4的Br)
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橙红色CCl4褪色
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H2C=CHCH3 +Br2 -CCl4->Br-CH2-CHBr-CH3
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二卤代物
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加卤素 X2 （氯水或溴水）
H2O |
卤素会加到拥有较多H原子的双键碳上，羟基则会加到拥有较少的H原子上
黄绿色氯水变橙黄色 橙黄色溴水褪色 |
H2C=CHCH3 + H2O + Br2 -> Br-CH2-CHOH-CH3
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卤代醇
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加水
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一般上水中的[H+]浓度较低，因此需要催化剂硫酸或磷酸生成醇
不对称的烯烃反应，须遵守马尔科夫尼可夫守则 |
H2C=CH2 + H2O -H+,Δ->H3C-CH2OH
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醇
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氧化反应
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稀、冷碱性KMnO4溶液
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紫色碱性高锰酸钾褪色
生成褐色沉淀 |
3CH2=CH2 -KMnO4/OH--> 3CH2OH-CH2OH + MnO2
|
二醇
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|
稀、冷酸性KMnO4溶液
|
紫色酸性高锰酸钾褪色
|
3CH2=CH2 -KMnO4/H+-> 3CH2OH-CH2OH
|
二醇
|
|
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浓、热酸性KMnO4溶液
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依照C=C两端所连接的原子/原子团，氧化后会出现三种不同的产物
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连着两个氢原子：得到甲醛后持续氧化成二氧化碳和水
连着一个氢原子和一个R基：得到醛类后持续氧化成羧酸 连着两个R基：生成酮类 |
依据所连接原子团可生成二氧化碳和水，羧酸，酮类
|
|
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聚合/加成聚合反应
|
高温高压，催化剂
|
π键断裂相互作用形成的高分子化合物
烯烃从单体转为聚合物 |
n H2C=CH2 -高温高压，催化剂-> (R-[CH2-CH2]-R)n
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聚合物
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燃烧
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点燃
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CxHy + (X+¼Y)O2 -点燃->X CO2 +(½Y)H2O
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C4H8 + 6O2 -点燃-> 4CO2 + 4H2O
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二氧化碳和水
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反应类型
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试剂/条件
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特性/现象
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例子
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产物
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加成
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催化加氢 H2
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在Pt、Pd、Ni、的催化下反应生成烯烃，若进一步加氢可生成烷烃
若想制取烯烃则使用林德拉试剂 |
HC≡CH + H2 -Pt->C2H6
HC≡CH+H2 -林德拉->H2C=CH2 |
烷烃
林德拉试剂：烯烃 |
|
加卤素
|
炔烃可与Cl2、Br2、I2加成，先制成二卤代物，接着继续加成制得四卤代物
|
HC≡CCH3 + 2Br2-CCl4->1,1,2,2-四溴丙烷
|
四卤代物
|
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加氢卤酸 HX
|
炔烃可与氢卤酸HX加成，制成二卤代物
若使用CuCl或HgCl2作为催化剂，则只进行一步加成反应 须遵循马尔科夫尼科夫原则 |
HC≡CH +2HCl -> H3C-CH2Cl2
H3CHC≡CH +HCl -CuCl-> H2C-CHCl-CH3 |
二卤代物
CuCl或HgCl2：卤代烷 |
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|
加水
|
必须有HgSO4和H2SO4作为催化剂才能进行
-C≡C-与一个H2O加成后生成烯醇。烯醇不稳定，羟基上的氢原子会马上转移至另一个碳原子上 |
HC≡CH + H2O -HgSO4,H2SO4->H2C=CHOH（烯醇）
H2C=CHOH->H3C-CH=O |
视烯烃种类而定，可生成醛类或酮类
|
|
|
酸/碱 性KMnO4溶液
|
紫色KMnO4褪色
生成褐色沉淀 |
碱：3HC≡CH+10KMnO4+2H2O->6CO2+10KOH+10MnO2
酸：5CH3C≡CH+8KMnO4+12H2SO4->5CO2+5CH2COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O |
一般为羧酸和二氧化碳
|
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燃烧
|
点燃
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CxHy + (X+Y/4) -点燃->X CO2 +(Y/2)H2O
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2 C6H10 + 17O2 -点燃-> 12CO2 + 10H2O
|
二氧化碳和水
|
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末段炔的金属取代反应
|
硝酸银的氨溶液 Ag(NH3)2
|
R-C≡C-H中的H被称为末端氢，末端氢能被一些金属原子取代，生成金属炔化物
溶于氨水的银盐(硝酸银的氨溶液)生成白色固体 |
HC≡CCH3+Ag(NH3)2->Ag-C≡C-CH3 + NH4+ +NH3
|
白色固体
|
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氯化亚铜的氨溶液Cu(NH3)2+
|
溶于氨水的铜(I)盐(氯化亚铜的氨溶液)生成红棕色固体
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HC≡CH+2Cu(NH3)2+->Cu-C≡C-Cu+ 2NH4+ +2NH3
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红棕色固体
|
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反应类型
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试剂
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特性/现象
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例子
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产物
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水解反应
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强碱水溶液共热NaOH
亲和基为OH- |
生成醇与卤化物（NaX或KX）
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CH3CH2Br + NaOH -Δ-> CH3CH2OH + NaBr
|
醇与卤化物（NaX或KX）
|
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与氰化物反应
|
与CN-（KCN或NaCN）
KCN或NaCN必须溶于水和醇的混合溶液，并加热回流，因为KCN或NaCN溶于水，而卤代烃溶于醇 可加长碳链 |
生成腈
|
R-X+NaCN-乙醇->R-CN+Na-X
|
腈
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与氨气反应
|
与溶于乙醇的氨气反应，加热回流
|
生成胺
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R-X+2NH3-乙醇,Δ->R-NH2+NH4X
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胺
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消去反应
|
与溶于强碱（NaOH或KOH）的乙醇加热回流，脱去卤化氢
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生成不饱和烃
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R-CH2-X+NaOH-乙醇，Δ->R=CH2+NaX+H2O
|
烯烃
|
|
与金属反应
|
伍尔兹反应
与金属Na共热 |
为取代反应
可加长碳链 |
R-X+R‘-X-Δ->R-R'+2NaX
|
反应物的R基结合
|
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在干燥乙醚及无水条件下，卤代烃与金属镁共热
|
生成格氏试剂
|
R-X+Mg-干乙醚，Δ->R-MgX
|
格氏试剂
|
|
反应类型
|
反应试剂
|
特性/现象
|
例子
|
产物
|
|
醇与金属反应
（置换反应） 断O-H键 |
活泼金属（K、Na、Ca、Mg、Al）
|
凡是含有-OH的物质皆可以与活泼金属反应生成氢气
|
2 RO-H+2Na->2RO-Na+H2
|
醇盐与氢气
|
|
醇与羧酸反应
（酯化反应） 断O-H键 |
羧酸
|
产物命名由羧酸和醇命名
eg:乙酸与乙醇反应->乙酸乙酯 |
R-COOH+H-OR'⇆R-COOR'+H2O
|
酯类
|
|
醇与HX反应
（取代反应） 断C-OH键 |
氢卤酸（HX）
|
氢卤酸活泼性次序：HI>HBr>HCl
|
R-OH+HX⇆R-X+H2O
|
卤代烷
|
|
醇与卤化磷反应
（取代反应） 断C-OH键 |
PX3或PX5
|
PCl5用于鉴定有机物的羟基
|
3 R-OH+PX3->3R-X+H3PO3
R-OH+PX5->R-X+POX3+HX |
卤代烷
|
|
分子内脱水反应
（消去反应） 醇->烯烃 |
温度170°C、浓H2SO4作催化剂和脱水剂
|
须遵守扎伊采夫规则
|
CH2CH2OH-170°C、浓H2SO4->CH2=CH2+H2O
|
烯烃
|
|
分子间脱水反应
（消去反应） 醇->醚 |
温度140°C、浓H2SO4作催化剂和脱水剂
|
醚性质不活泼，属于非极性溶剂，一般用作萃取混合溶液中的有机化合物
|
2CH3CH2OH-140°C、浓H2SO4->CH3CH2OCH2CH3
|
醚类
|
|
α碳必须拥有至少一个H原子
一级醇与高锰酸钾反应（氧化还原反应） |
酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾共热
KMnO4/H+,K2Cr2O7/H+ |
紫色酸性高锰酸钾溶液褪色
橙色酸性重铬酸钾变为绿色 |
一级醇->醛->羧酸
羧酸为最终产物 |
羧酸
|
|
α碳必须拥有至少一个H原子
二级醇与高锰酸钾反应（氧化还原反应） |
酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾共热
KMnO4/H+,K2Cr2O7/H+ |
紫色酸性高锰酸钾溶液褪色
橙色酸性重铬酸钾变为绿色 |
二级醇->酮
|
酮类
|
|
α碳必须拥有至少一个H原子
一级醇与灼热的铜丝（300°C）反应（氧化还原反应） |
300°C，铜丝
|
铜丝灼烧后由红色转为黑色
插入乙醇后由黑变红 产生大量气泡 |
2CH3CH2OH+O2-Cu,300°C->2CH3CHO+2H2O
|
醛类
|
|
反应类型
|
反应试剂
|
特性/现象
|
例子
|
产物
|
|
与HCN反应
加成反应 |
HCN
|
与氢氰酸反应生成α-羟基腈
|
CH3COH + HCN->CH3CHOHCN
|
α-羟基腈
|
|
与R-OH反应
加成反应 |
无水醇
干燥HCl |
醛会与一分子醇加成生成半缩醛
半缩醛再与另一分子醇结合，生成缩醛和水 为可逆反应 缩醛的生成与水解反应可以用来保护醛基。 -当醛基进行氧化时，醛基会有所变化 -为了保护醛基，可将醛转为缩醛 在进行其他基团的转化反应 -再将缩醛水解获得原来的醛基 |
CH3COH+2CH3OH<-H+ - 干燥HCl ->CH3CH(OCH3)2
|
缩醛
|
|
与R-MgX格氏试剂反应
|
与甲醛反应
|
生成一级醇
|
-
|
一级醇
|
|
与R-MgX格氏试剂反应
|
与其余醛类反应
|
生成二级醇
|
-
|
二级醇
|
|
氧化反应
|
托伦试剂、氢氧化银的氨溶液
Ag(NH3)2OH |
反应后析出的银附在试管壁，形成光亮的银镜
可鉴别醛基 |
RCHO+2Ag(NH3)2OH-Δ->RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
|
有机产物：乙酸胺
无机产物：铵，银，氨和水 |
|
氧化反应
|
斐林试剂、新制氢氧化铜溶液
Cu(OH)2 |
反应后产生砖红色沉淀
可鉴别醛基 |
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH-Δ->RCOONa+Cu2O↓+3H2O
|
有机产物：乙酸钠
无机产物：氧化铜，水 |
|
还原反应
|
参考“常见的还原剂”并判断
催化加氢 H2,Ni LiAlH4 NaBH4 |
加热加压条件下，醛能催化加氢生成一级醇
|
RCHO+H2-Ni->R-CH2OH
|
一级醇
|
|
克里孟生反应
还原反应 |
锌汞齐(Zn-Hg)与浓盐酸共热
|
醛还原成烷烃
|
CH3COCH3-Zn-Hg)浓盐酸,Δ->CH3CH2CH3
|
烷烃
|
|
坎尼查罗反应
分子间氧化还原反应 |
NaOH
|
不含α-氢原子的醛在浓NaOH溶液的作用下，分子间发生氧化还原反应，一分子醛氧化为羧酸，另一分子醛还原为醇
|
2CHOH+NaOH-Δ->HCOONa+CH3OH
|
羧酸与醇
|
|
碘仿反应
|
NaOH,I2
|
α-氢原子比其他碳原子上的氢原子活泼
醛与卤素的碱溶液反应，α-氢原子被卤素原子取代，生成α-卤代物 凡拥有R-COCH3结构的醛都可以进行碘仿反应 |
R-COCH3+4NaOH+3I2->RCOONa+CHI3↓+3NaI+3H2O
|
羧酸钠，CHI3，NaI与水
|
|
缩合反应
|
5°C、稀碱溶液
|
一分子醛的α-氢原子加到另一个分子醛的氧原子，其余部分加到羰基的碳原子上，生成β-羟基醛
产物的结构有羟基和醛基，称为羟醛 β-羟基醛受热或在酸的作用下不稳定，脱水生成α,β-不饱和醛 |
-
|
羟醛
|
|
反应类型
|
反应试剂
|
特性/现象
|
例子
|
产物
|
|
与HCN反应
加成反应 |
HCN
|
与氢氰酸反应生成α-羟基腈
|
CH3COC3+HCN-Δ->CH3COHCNCH3
|
α-羟基腈
|
|
与R-OH反应
加成反应 |
无水醇
干燥HCl |
酮会与一分子醇加成生成半缩酮
半缩酮再与另一分子醇结合，生成缩酮和水 为可逆反应 缩酮的生成与水解反应可以用来保护酮基。 -当酮基进行氧化时，酮基会有所变化 -为了保护酮基，可将酮转为缩酮 在进行其他基团的转化反应 -再将缩酮水解获得原来的酮基 |
HCH3COC3+2CH3CH2OH-干燥HCl->CH3C(OCH2CH3)2CH3
|
缩酮
|
|
与R-MgX
格氏试剂反应 |
格氏试剂
|
格氏试剂与酮会反应生成三级醇
|
-
|
三级醇
|
|
氧化反应
|
H2SO4，KMnO4或K2Cr2O7
|
在浓硫酸的条件下，酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液都能氧化酮，羰基和α-碳之间的键会断裂，生成多种低级羧酸的混合物
|
参考摘要
|
低级羧酸，水，二氧化碳
|
|
还原反应
|
参考“常见的还原剂”并判断
催化加氢 H2,Ni LiAlH4 NaBH4 |
加热加压条件下，酮能催化加氢生成一级醇
|
RCOR+H2-Ni->R-CHOH-R
|
二级醇
|
|
碘仿反应
|
NaOH,I2
|
α-氢原子比其他碳原子上的氢原子活泼
酮与卤素的碱溶液反应，α-氢原子被卤素原子取代，生成α-卤代物 凡拥有R-COCH3结构的醛都可以进行碘仿反应 |
R-COCH3+4NaOH+3I2->RCOONa+CHI3↓+3NaI+3H2O
|
羧酸钠，CHI3，NaI与水
|
|
缩合反应
|
5°C、稀碱溶液
|
β-羟基酮受热或在酸的作用下不稳定，脱水生成α,β-不饱和酮
具有α-氢原子的酮也可以发生缩合反应生成β-羟基酮 |
-
|
羟醛
|
|
反应类型
|
反应试剂
|
特性/现象
|
例子
|
产物
|
|
鉴定酸性性质
|
活泼金属
|
-
|
2CH3COOH+Na->2CH3COONa+H2
|
羧酸盐和氢气
|
|
碱
|
-
|
CH3COOH+NaOH->CH3COONa+H2O
|
羧酸盐和水
|
|
|
碱性氧化物
|
-
|
2CH3COOH+CuO->(CH3COO)2Cu+H2O
|
羧酸盐和水
|
|
|
碳酸盐或碳酸氢盐
|
-
|
2CH3COOH+Na2CO3->2CH3COONa+CO2+H2O
CH3COOH+NaHCO3->CH3COONa+CO2+H2O |
羧酸盐、二氧化碳和水
|
|
|
生成羧酸衍生物
|
PX3或PX5
|
羧酸与PX3或PX5共热生成酰卤
|
CH3COOH+PCl3->CH3COCl+H3PO3
CH3COOH+PCl5->CH3COCl+POCl3+HCl |
酰卤
|
|
P2O5
|
两分子的羧酸在脱水剂 P2O5的催化下，脱水后生成酸酐
|
2CH3COOH-P2O5, Δ->CH3COOCOCH3
|
酸酐
|
|
|
稀H2SO4
|
在稀H2SO4的催化下，羧酸与醇加热回流生成酯
|
CH3COOH+CH3CH2OH<--H+,Δ->CH3COOCH2CH3+H2O
|
酯类
|
|
|
氨气
|
羧酸与氨气反应生成铵盐，
铵盐脱水后生成酰胺 |
CH3COOH+NH3-Δ->CH3COONH4
CH3COONH4-Δ->CH3CONH2+H2O |
酰胺
|
|
|
还原反应
|
LiAlH4
|
只能以强还原剂如LiAlH4（NaBH4、H2不行）作用下，羧酸被还原为一级醇
|
CH3COOH-LiAlH4->CH3CH2OH
|
一级醇
|
|
化学性质
|
反应试剂
|
特性/现象
|
例子
|
产物
|
|
甲酸与乙二酸只能与浓硫酸脱水
|
浓H2SO4
|
甲酸与乙二酸只能与浓硫酸脱水，不能进行两个分子之间的脱水
|
HCOOH-浓H2SO4,Δ->H2O+CO
HOOC-COOH-浓H2SO4,Δ->H2O+CO+CO2 |
甲酸：一氧化碳和水
乙二酸：一氧化碳、二氧化碳和水 |
|
氧化反应
|
KMnO4
|
甲酸与乙二酸能被强氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化、生成二氧化碳和水
|
HCOOH-浓KMnO4,Δ->H2O+CO2
HOOC-COOH-浓KMnO4->H2O+CO+CO2 |
甲酸：一氧化碳和水
乙二酸：一氧化碳、二氧化碳和水 |
|
甲酸可与**托伦试剂反应
|
Ag(NH3)OH
|
-
|
HCOOH+2Ag(NH3)OH->CO2+2H2O+2Ag+3NH3
|
CO2、H2O、Ag和NH3
|
|
甲酸可与**斐林试剂反应
|
Cu(OH)2
|
-
|
HCOOH+4OH-+2Cu2+-Δ^->CO2+Cu2O↓+3H2O
|
CO2、Ca2O和H2O
|
|
甲酸高温分解
|
-
|
甲酸在高温（160°C）能分解成一氧化碳和水
|
HCOOH-160°C->H2O+CO
|
H2O和CO
|
|
甲酸可与PCl3、PCl5反应
|
PCl3、PCl5
|
-
|
HCOOH+PCl5->2HCl+POCl3+CO
3HCOOH+PCl3->3CO+H3PO3 |
HCl、CO、POCl3
|
|
反应类型
|
反应试剂
|
特性/现象
|
例子/通式
|
产物
|
|
酸性水解反应
|
稀盐酸
|
为可逆反应
|
R-COOR'+H2O-H+->R-COOH+R-OH
|
醇类
羧酸 |
|
碱性水解反应
|
碱溶液，稀盐酸
|
-为不可逆反应
-酯在碱性条件下水解大于酸性条件 -分两步反应： 第一步产物为羧酸盐和醇 第二步产物为羧酸和盐 |
R-COOR'+NaOH-H2O->R-COONa+R'-OH
R-COONa+HCl-H2O->R-COOH+NaCl |
羧酸
|
|
还原反应
|
H2
还原剂：LiAlH4或NaBH3 催化剂：CuO、Cr2O3的复合物 条件为250°C、2×107 Pa 还原剂：溶于钠的乙醇溶液 |
酯比羧酸更容易还原成醇
|
R-COOR'+H2-还原剂->RCH2OH+R'OH
|
醇
|
|
反应类型
|
反应试剂
|
特性/现象
|
例子/通式
|
产物
|
|
酸性条件水解
|
H2O，HCl
|
生成羧酸
|
R-CN+2H2O+HCl-Δ->R-COOH+NH4Cl
|
羧酸
|
|
碱性条件水解
|
H2O，NaOH
|
生成羧酸盐
|
R-CN+H2O+NaOH-Δ->R-COONa+NH3
|
羧酸盐
|
|
催化加氢
|
H2
|
在Pt、Pd、Ni、及180°C的条件下，还原为一级胺
|
R-CN+2H2-Pd,180°C->R-CH2NH2
|
一级胺
|
|
反应种类
|
反应试剂
|
催化剂与温度
|
产物
|
|
卤化
|
Cl2、Br2
|
AlX3 或FeX3
|
氯苯与HCl或溴苯与HBr
一般会产生少量的二卤代苯，且主要为邻二卤苯和对二卤苯 |
|
硝化
|
浓硝酸
|
浓硫酸60°C
|
硝基苯与水
硝基苯的物理性质：微黄色油状液体 |
|
浓硫酸100°C
（引入第二个硝基） |
间二甲苯
|
||
|
磺化
|
浓硫酸
|
80°C
|
苯磺酸与水
|
|
200°C
（引入第二个磺酸基） |
间苯二磺酸
|
||
|
烷基化
|
卤代烷
|
AlX3
|
反应中，苯的H原子被烷基（-CH3、-C2H5)取代
|
|
酰基化
|
酰卤、酸酐
|
AlX3
|
反应中，苯与酰卤、酸酐反应生成酮
|
|
反应类型
|
试剂
|
条件
|
产物
|
|
取代反应
|
参考上一则
|
-
|
|
|
加成反应
|
加H2
|
在Pt、Pa、Ni的催化下进行氢化反应
|
生成环己烷
|
|
加X2
|
在光照下，氯气通入沸腾的苯进行氯化反应
|
生成1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
|
|
|
燃烧反应
|
氧气
|
点燃
|
水和二氧化碳
|
|
苯环的活化基
|
-NH2、-OH、-OR、-R、-C6H5、-X
|
|
苯环的活化基效果
|
当苯环存在活化基时，则第二个取代基主要进入邻位和对位
|
|
苯环的钝化基
|
-NO2、-CN、-COOH、SO3H、COOR、-CO、COCl、CONH2
|
|
苯环的钝化基效果
|
当苯环存在钝化基时，则第二个取代基主要进入间位
|
|
烷基苯化学反应
|
试剂
|
条件/现象
|
产物
|
副产物
|
|
甲苯
|
Cl2
|
Fe
|
邻氯甲苯或对氯甲苯
持续通入过量氯气制得2,4,6-三氯甲苯 |
HCl
|
|
甲苯
|
Br2
|
Fe
|
邻溴甲苯或对溴甲苯
|
HBr
|
|
甲苯
|
HNO3(浓)
|
H2SO4(浓)
30°C |
2-硝基甲苯或3-硝基甲苯
|
水
|
|
甲苯
|
H2SO4(浓)
150°C |
2,4,6-三硝基甲苯
|
3H2O
|
|
|
甲苯
|
CH3Cl
|
1,2-二甲苯
|
HCl
|
|
|
加成反应
甲苯 |
3H2
|
Pt,Pd,Ni
|
甲基环己烷
|
|
|
苯环侧链反应
甲苯 |
Cl2
|
光照
|
烷基(-R)发生卤化反应生成氯甲基苯
|
HCl
|
|
热、酸或碱性KMnO4
|
紫色KMnO4褪色
|
烷基(-R)被氧化成羧基生成苯甲酸
|
||
|
热、酸或碱性K2Cr2O7
|
橙色K2Cr2O7逐渐变成绿色
|
烷基(-R)被氧化成羧基生成苯甲酸
|
||
|
反应类型
|
反应试剂
|
特性/现象
|
例子
|
|
置换反应（证明苯酚具有酸的性质）
|
与活泼金属（K、Ca、Na、Mg、Al）
|
生成氢气
|
2C6H5OH+2Na->2C6H5ONa+H2
|
|
中和反应（证明苯酚具有酸的性质）
|
与强碱溶液（NaOH溶液、KOH溶液）
|
生成水和盐
|
C6H5OH+NaOH->C6H5ONa+H2O
|
|
取代反应（卤化）
|
X2
|
反应后生成物会接在邻位和对位
生成2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）与酸性白雾 |
C6H5OH+3Br2-H2O->2,4,6-三溴苯酚 + 3HBr
|
|
取代反应（磺化）
|
浓H2SO4
25 °C |
反应后生成物会接在邻位和对位
加热后会转化为4-羟基苯磺酸 |
C6H5OH+H2SO4（浓）-25 °C->2-羟基苯磺酸+H2O
|
|
取代反应（磺化）
|
浓H2SO4
100 °C |
反应后生成物会接在邻位和对位
|
C6H5OH+H2SO4（稀）-100 °C->4-羟基苯磺酸+H2O
|
|
取代反应（硝化）
|
稀HNO3
|
反应后生成物会接在邻位和对位
制取2-硝基苯酚和4-硝基苯酚 |
C6H5OH+HNO3（稀）->2-硝基苯酚+H2O
|
|
取代反应（硝化）
|
浓HNO3
|
反应后生成物会接在邻位和对位
制得2,4,6-三硝基苯酚 |
C6H5OH+3HNO3(浓)->2,4,6-三硝基苯酚
|
|
取代反应（氢化）
|
H2
|
反应后生成环己醇
|
C6H5OH+3H2-Ni，Δ->环己醇
|
|
制取名称
|
有机反应物
|
无机反应物
|
条件
|
催化剂
|
制取的有机物
|
无机副产物
|
|
热裂化
|
石油
|
N/A
|
500°C～700°C和高压
|
N/A
|
烷烃和烯烃
|
N/A
|
|
热裂解
|
石油
|
N/A
|
700°C～800°C
|
N/A
|
烷烃和烯烃
|
N/A
|
|
催化裂化
|
石油
|
N/A
|
N/A
|
Al2O3-SiO2
沸石 |
烷烃和烯烃
|
N/A
|
|
石油裂化
|
烷烃
|
N/A
|
高温高压
|
A/Unk
|
环烷烃
|
H2
|
|
醇脱水法
|
醇
|
N/A
|
170°C
|
浓硫酸或氧化铝（Al2O3）
|
烯烃
|
水
|
|
卤代烃脱卤化氢法
|
卤化氢
|
溶于乙醇的NaOH或KOH
|
加热
|
N/A
|
烯烃
|
NaBr，水
|
|
碳化钙与水反应
|
N/A
|
CaC2和水
|
N/A
|
N/A
|
乙炔
|
Cu(OH)2
|
|
热裂解
|
甲烷
|
N/A
|
1600°C
|
N/A
|
乙炔
|
氢气
|
|
卤代物的消去反应
|
二卤代物
|
溶于乙醇的KOH
|
加热
|
N/A
|
炔烃
|
KCl和水
|
|
烷烃与X2发生自由基连取代反应
|
烷烃
|
X2
|
光照或加热
|
N/A
|
卤代烷
|
N/A
|
|
醇分子的羟基被卤原子取代制得
取代反应 |
醇类
|
HCl
|
加热
|
N/A
|
卤代烷
|
水
|
|
||
|
醇类
|
PCl3
|
N/A
|
N/A
|
卤代烷
|
H3PO3
|
|
||
|
醇类
|
PCl5
|
N/A
|
N/A
|
卤代烷
|
HCl和POCl3
|
|
不饱和烃与卤素和卤化氢的反应
加成反应 |
不饱和烃
|
X2
|
N/A
|
N/A
|
卤代烷
|
N/A
|
|
||
|
不饱和烃
|
HX
|
N/A
|
N/A
|
卤代烷
|
N/A
|
|
在丙酮溶液中，常用碘离子取代卤化烃得-Br和-Cl
|
R-Cl或R-Br
|
溶于丙酮得KI溶液
|
N/A
|
N/A
|
R-I
|
KCl
|
|
由CO与H2反应
|
N/A
|
CO和H2
|
高温高压
|
ZnO-Cr2O3
|
甲醇
|
N/A
|
|
葡萄糖发酵
|
葡萄糖（C6H12O6）
|
N/A
|
发酵
|
N/A
|
C2H5OH
|
CO2
|
|
烯烃的加成反应
|
烯烃
|
水
|
N/A
|
H+离子
|
醇类
|
N/A
|
|
从格氏试剂制备
|
醛、酮类 和格氏试剂
|
N/A
|
N/A
|
H+离子
|
醇类
参考格氏试剂反应总表** |
Mg(OH)Br
|
|
卤代烃的水解反应
|
卤代烃
|
NaOH或KOH
|
共热
|
N/A
|
醇类
|
盐类（NaCl或KCl）
|
|
烯烃的氧化
|
烯烃
|
酸性高锰酸钾KMnO4/H+
|
N/A
|
N/A
|
二醇
|
N/A
|
|
醛、酮的还原
|
醛、酮类 和格氏试剂
|
N/A
|
N/A
|
LiAlH4或NaBH4
|
醇类
|
N/A
|
|
醇的氧化
|
醇类
|
酸性高锰酸钾KMnO4/H+
|
加热
|
N/A
|
醛、酮类
|
N/A
|
|
||
|
醇类
|
酸性K2Cr2O7溶液
|
加热
|
N/A
|
醛、酮类
|
N/A
|
|
||
|
醇类
|
O2
|
300°C
|
Cu
|
醛、酮类
|
N/A
|
|
酰氯的还原
|
酰氯
|
H2
|
N/A
|
Pd
|
醛类
|
HCl
|
|
格氏试剂与腈的反应
分两步反应 |
第一步反应：格氏试剂和腈
第二步反应：上一部生成的产物 |
第二步反应：水和HCl
|
N/A
|
N/A
|
酮类
|
NH4Cl，MgBr
|
|
醇的氧化
|
一级醇
|
酸性高锰酸钾KMnO4/H+
|
N/A
|
N/A
|
羧酸
|
N/A
|
|
腈的酸性水解
|
腈
|
水，HCl
|
加热
|
N/A
|
羧酸
|
NH4Cl
|
|
腈的碱性水解，再酸化
分两步反应 |
第一步：腈
第二步：上一步产生的羧酸盐 |
第一步：水，NaOH
第二步：HCl |
加热
|
N/A
|
第一步：羧酸盐
第二步：羧酸 |
第一步：NH3
第二步：NaCl |
|
醛、酮的氧化
|
醛、酮
|
酸性高锰酸钾KMnO4/H+
|
加热
|
N/A
|
羧酸
|
酮基可生成CO2和水
|
|
格氏试剂与二氧化碳反应
|
格氏试剂（R-MgBr）
|
CO2、水
|
N/A
|
H+离子
|
羧酸
|
Mg(OH)Cl
|
|
工业制取甲酸钠
|
N/A
|
NaOH，CO
|
Unk
|
Unk
|
甲酸钠
|
Unk
|
|
工业上通过甲酸钠的酸化制取
|
甲酸钠
|
水，HCl
|
N/A
|
N/A
|
甲酸
|
NaCl
|
|
羧酸和醇产生酯化反应
为可逆反应 |
羧酸，醇
|
N/A
|
H+生成酯
加热还原羧酸和醇 |
N/A
|
酯类
|
水
|
|
酰卤和醇反应
为可逆反应 |
酰卤，醇
|
N/A
|
N/A
|
N/A
|
酯类
|
HX
|
|
酸酐和醇反应
为可逆反应 |
酸酐，醇
|
N/A
|
N/A
|
N/A
|
酯类，羧酸
|
N/A
|
|
酰卤和酚类反应
为可逆反应 |
酰卤，酚类
|
N/A
|
N/A
|
N/A
|
酯类
|
HX
|
|
酸酐和酚类反应
为可逆反应 |
酸酐，酚类
|
N/A
|
N/A
|
N/A
|
酯类，羧酸
|
N/A
|
|
卤代烷与CN-反应生成腈
|
卤代烷
|
NaCN
|
溶于水和醇，加热回流
|
N/A
|
腈类
|
Na-X
|
|
苯的酰基化反应
|
苯，酰卤
|
N/A
|
N/A
|
AlCl3
|
芳香酮
|
HCl
|
|
芳香烃的羟基侧链氧化
|
芳香烃
|
酸性高锰酸钾KMnO4/H+
|
加热
|
N/A
|
芳香羧酸
|
小部分芳香烃会生成二氧化碳和水
|
|
苯环的生成
|
环己烷
|
H2
|
高温高压
|
A/Unk
|
苯环
|
H2
|
|
苯的烷基化反应
|
苯，CH3Cl
|
N/A
|
N/A
|
AlCl3
|
甲苯
|
HCl
|
|
氯苯的碱性水解，再酸化
分两步反应 |
第一部反应：氯苯
第二步反应：苯酚钠 |
N/A
|
第一步反应：360°C，2×107Pa
第二步反应：N/A |
第一步反应：6%~8%NaOH溶液
第二步反应：H2O/H+ |
第一步反应：苯酚钠
第二步反应：NaCl |
第一步反应：N/A
第二步反应：NaCl |
|
异丙苯的氧化反应
分两步反应 |
第一步反应：异丙苯
第二步反应：上一步反应的过氧化氢异丙苯 |
N/A
|
第一步反应：高温高压
第二步反应：N/A |
第一步反应：O2
第二步反应：H2O/H+ |
第一步反应：过氧化氢异丙苯
第二步反应：苯酚和丙酮 |
N/A
|
|
杂化轨域
|
杂化轨域的组成成分
|
键角
|
有机物代表
|
分子结构简式
|
空间结构类型
|
|
sp
|
1个2s+1个2p
|
180°
|
乙炔
|
HC≡CH
|
直线型
|
|
sp2
|
1个2s+2个2p
|
120°
|
乙烯
|
H2C=CH2
|
平面三角形
|
|
sp3
|
1个2s+3个2p
|
109.5°
|
乙烷
|
H3C-CH3
|
正四面体
|
|
一般规律
|
烃、卤代烃、醇、醛、酮、羧酸、酯等有机物的熔、沸点一般随着相对分子质量的增加而增大
|
|
同分异构体规律
|
支链越多，分子间接触越困难，作用力越小，熔、沸点越低
|
|
各烃沸点规律
|
链炔烃>链烷烃>链烯烃
|
|
（烷烃、烯烃、炔烃、环烃、芳香烃）
|
环烃>链烃
|
|
顺异构体>反异构体
|
|
|
各烃熔点规律
|
环烃>链烃
|
|
芳香烃沸点规律
|
邻>间>对
|
|
芳香烃熔点规律
|
邻>间>对
|
|
相对分子质量接近的有机物
|
分子中含有极性基团越多，分子间作用力越大，熔沸点越大
|
|
卤代烷的沸点规律
|
卤代烷>链烷烃
|
|
卤代烷随份子质量的增加而变大
|
|
|
卤代烷含有相同的R基时，碘>溴>氟
|
|
|
同种卤代烷的同分异构体中，1°>2°>3°
|
|
|
氢键
|
含氢键的有机物沸点>没有氢键的有机物沸点
|
|
小分子的羧酸能借由氢键形成双分子缔合物，因此其沸点相对分子量相近的醇更高
|
|
性质
|
烷烃
|
烯烃
|
炔烃
|
苯及同系物
|
|
通式
|
CnH2n+2
|
CnH2n
|
CnH2n-2
|
CnH2n-6
|
|
结构特点
|
碳碳单键
|
碳碳双键
|
碳碳三键
|
苯环
|
|
例子
|
甲烷
|
乙烯
|
乙炔
|
苯
|
|
键角
|
109.5°
|
120°
|
180°
|
120°
|
|
空间构型
|
正四面体
|
平面三角形
|
直线型
|
平面六边形
|
|
物理性质
|
无色物质，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水少
常温下，1-4个碳原子的开链脂肪烃为气体， 碳原子数增多，沸点升高，逐渐变为液体或固体 |
和右同样
|
和右同样
|
无色液体，有毒，难溶于水，易溶于有机溶剂
|
|
是否发生取代反应
|
是
|
否
|
某些能
|
是
|
|
是否发生加成反应
|
否
|
是
|
是
|
是
|
|
是否发生聚合反应
|
否
|
是
|
是
|
否
|
|
是否能使液溴褪色
|
能
|
能
|
能
|
能
|
|
是否能使溴水褪色
|
不能
|
能
|
能
|
不能
|
|
是否能使KMnO4溶液褪色
|
不能
|
能
|
能
|
甲苯能；苯不能
|
|
燃烧现象
|
淡蓝色火焰，
火焰不明亮 |
火焰明亮，
带有浓烟 |
火焰更明亮，
带有较浓黑烟 |
火焰最明亮，
带有大量浓烟 |
|
烷烃
|
CnH2n+2
|
|
烯烃/环烷烃
|
CnH2n
|
|
炔烃/二烯烃/环烯烃
|
CnH2n-2
|
|
苯与苯的同系物
|
CnH2n-6
|
|
卤代烃
|
CnH2n+1X
|
|
醇/醚
|
CnH2n+2O
|
|
醛/酮
|
CnH2nO
|
|
酸/脂
|
CnH2nO2
|
|
组成元素相同
|
|
官能团种类相同
|
|
官能团数量相同
|
|
化学性质相同，即制取方式相同
|
|
相差≥1个CH2
|
|
异构体类型
|
定义
|
例子
|
|
碳链异构体
|
碳链结构不同引起的同分异构体
|
丁烯与2-甲基丙烯
二者皆为C4H8 |
|
位置异构体
|
官能团位置不同造成的同分异构体
|
1-丁烯与2-丁烯
|
|
官能团异构体
|
有机物官能团所引起的同分异构体
|
丁烷与环丁烷
|
|
正反异构体/
位置异构体 |
双键两端碳原子所接的分子不同造成的同分异构体
|
如图
|
|
性质
|
有机物
|
无机物
|
|
化合物类型
|
共价化合物
|
共价、离子化合物
|
|
元素
|
碳，氢，氧，氮，硫，磷，卤素
|
118种元素
|
|
结构
|
含共价键
|
含有离子键，共价键
|
|
溶解性
|
难溶于水
易溶于有机溶剂 |
易溶于水
难溶于有机溶剂 |
|
耐热性
|
熔点低，不耐焚
|
熔点高，耐热
|
|
可燃性
|
可燃
|
不可燃
|
|
电离性
|
非电解质
|
电解质
|
|
挥发性
|
易挥发
|
难挥发
|
|
化学反应类型
|
较复杂
反应速率慢 |
较简单
反应速率快 |
|
羧基
|
-COOH
|
|
磺基
|
-SO3H
|
|
酯基
|
-COOR
|
|
酰卤
|
-COX
|
|
酰胺
|
-CONH2
|
|
腈基
|
-CN
|
|
醛基
|
-CHO
|
|
酮基
|
-O=C-
|
|
醇基
|
-OH
|
|
氨基
|
-NH2
|
|
烯烃
|
-C=C-
|
|
炔烃
|
-C≡C-
|
|
醚基
|
-OR
|
|
氟>氯>溴>碘
|
-X
|
|
硝基
|
-NO2
|
|
还原剂
|
可还原官能团
|
|
H2,Ni（催化加氢）
|
（醛基，酮基）的羰基，碳碳双键，碳碳三键，-NO2,-CN
|
|
LiAlH4（强还原剂）
|
（醛基，酮基，羧基，酯基）的羰基，-NO2,-CN
|
|
NaBH4（弱还原剂）
|
（醛基，酮基）的羰基
|
|
组成元素相同
|
|
官能团种类相同
|
|
官能同数量相同
|
|
化学性质相似（制取方式相同）
|
|
相差一个或多一个CH2
|
|
与格氏试剂反应的试剂
|
生成的有机物
|
|
H2O
|
烷烃
|
|
HCHO（甲醛）
|
一级醇
|
|
RCHO（其余醛类）
|
二级醇
|
|
RCOR（酮类）
|
三级醇
|
|
CO2
|
羧酸
|
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Cheatography n. The art of mapping complex subjects into clear, instantly navigable reference guides.
